《人間條件五》從劇本的編排上，試圖褪去前四部曲的中心開展模式，改以四條支線的並行方式呈現：中年男子羅大德（羅北安飾演）欲離家尋找自我、官場老手廖清輝（柯一正飾演）在權勢與愛情上的自卑與自大、四處留情的商場鉅子陳國興（陳希聖飾演）、和不願被婚姻羈絆而又寂寞的李董（李永豐飾演）。這四條支線以一場老同學的喪禮串起，續之以卡拉ＯＫ店的同歡聚會。

特別值得一提的是，前三條支線的女性都是由林美秀擔綱演出，她時而化身為為家庭辛勞一世的典型台灣太太、時而變身為嚴厲又強勢的政治家大老婆、甚至還挑戰飾演生命走到尾聲的重病妻子。三個太太皆由同一位演員飾演，除了再三考驗林美秀的演技之外，也傳達著吳念真對台灣女性的高度讚揚──看似缺乏自我的台灣女性，卻是永遠伴隨著丈夫的需要而能高度配合的輔佐丈夫的人生。

編導吳念真表示，「這是中年男子的反省之作」，劇中男性角色職業從公務員、地產大亨、商業鉅子到政府官員，四位主角的人生似有不錯事業成就，但是卻也不約而同在感情上跌跤。編導顯然藉由男人對妻子／女人的（情感、責任）虧欠，來建立「中年男子的反省」。然而，兩性（夫妻）關係在《人間5》裡的刻板僵硬，顯得封建而保守，情感跌跤真的就能帶來反省？還是，更多的顯露了以男性為本位的寬容與逃避，甚且是一種從未成熟化的嬰兒期反應。

以柯一正飾演的廖清輝而言，在外遇對象面前，他將自己化身為一個小男孩，一個可以伸出雙手跟媽媽／女朋友要禮物的小男孩，輕易的將對婚姻的「不忠」化解成小男孩的「調皮」。又如羅北安飾演的羅大德，一廂情願地以「告知」姿態宣布自己即將離家，宣布自己不曾「愛」過自己的老婆，但一旦面臨友朋質問，卻將「投奔自我」的選擇，歸罪於老婆將其「驅逐出境」。

在吳念真的筆下，「漂泊」本性彷彿金鐘罩，可以讓男人逃離於社會道德價值觀的束縛、逃離對家庭的責任、甚至逃離對婚姻關係的信任。劇情雖然安排了四個中年男子最後都（情）無所歸，甚至流落街頭，但編劇也沒有讓劇情走到「（男人）讓人唾棄」的地步，只是另一段（暫時的）漂泊而已──戲裡的夫妻關係顯然都還存在著。所以，回想謝幕時吳念真一席話「婚姻不適合檢討，而適合省思。」這種修辭上的弔詭與語焉不詳，就筆者來看，劇中男人的省思只是反照出女性永遠（應該是）成熟、且具高度配合。然而，女性果真都如此配合？女性也只適合如此配合男性？《人間五》最值得討論正是，編劇寫了男人四種面對婚姻的不同態度，寫女人卻只寫了一種：「每個男人背後都有一個（偉大=犧牲=容忍）女人」， 從而為男性本是漂泊這句話，找到依違家庭的最佳遁辭。

《人間五》理解兩性關係是如此刻板化，在描摹理男性中年危機之外，吳念真也試圖觸碰一些當前的政治經濟現況，然而內容是非常粗淺且搏君一笑的。劇中調侃政論節目、官場當紅人物不可得罪、經濟狀況不佳、為建國百年而跑、關說、監聽、官商勾結、記者會、能力不足而不自知等等。然而這類淺層批判只是「消費」議題。

的確，許多觀眾在劇場中哈哈大笑，也的確應證了觀眾需要這樣的「消費」來處理對社會現況不滿的負面情緒。然而劇場能夠做到的只有「消費」嗎？難道我們日常生活中的政論節目對政經現況的「消費」還不夠多嗎？難道這樣「哈哈大笑」的過程，就真的紓解了百姓苦哈哈的生活嗎？其實說穿了，吳念真這次的「消費」行為，不過就是以眼還眼的粗暴抗議罷了。

相較於《人間條件》前面四部曲，《人間五》幾乎是毫不避諱的挑明關鍵名詞，透過角色對白直接說出「情義」、「道義」與「責任」。這些濃縮事件淬取而成的名詞，應是觀眾看完戲後自然而然感受到的，然而編劇搶在事件說清楚之前把關鍵字點破，且深怕觀眾不明其意地再三絮叨，這樣的挑明卻也讓《人間五》變得說教而疏離。

回顧前四部曲，我們很熟悉吳念真在每一齣作品裡都有所謂的「點題」台詞，如《人間一》的「千萬要堅強、千萬要幸福」。但這樣的「點題台詞」卻是需要大量的情感累積，透過角色互動產生感受，而在劇終才透過角色之口誠懇地抒發，台詞力量因而自然顯現。然而，《人間五》卻像是碎碎念的老頭子，一股腦地將所有相關名詞丟向觀眾。的確，我們聽到了許多次的「唔甘」、「感激」、「道義」、「責任」，但這些名詞卻都冷冰冰的、沒有情感基礎的被說出（尤其是作為寬容男性漂泊的贖罪口號），那觀眾要如何去認同這些詞彙呢？這些吳念真關注的「逝去美好道德」，除了如同關鍵字般的「提示」、「警示」功能外，真的打動我們了嗎？