台南人劇團將莎士比亞的《第十二夜》改編為中文／爵士／音樂劇的創意，立基於：把這個在歐洲某地（伊利里亞）發生的故事，設定於1920至30年代正是紙醉金迷的上海灘，並讓當時流行的衣裝、爵士大樂隊與裝飾元素呈現在舞台上。

上海不僅僅是上海，作為此處和他處的差異，上海是二十世紀東亞地區體驗現代性都市生活的展示櫥窗，是一個得以將西方洋里洋氣的文學經典改編成大千世界中千嬌百媚的各色敘事的環境。正如同｢海派」這個詞語所指涉的時代氛圍與藝術作品，上海的魔力即在於它於封建與資本、傳統與現代、東方與西方間的邊界性。二十世紀初的上海在本劇演出之前，就已存在著一種可被辨識的世界觀架構，其地域性乘載於影視文本再製的符碼中。

但是，場域設計的弔詭性也存在於此。1930年代的上海跟當下台灣觀眾的距離，讓觀眾可以輕鬆地去理解一種架空的、任意性的文化環境，而不需深思一種歷史的可能性。例如：芳心獨處的秦冬梅大小姐家的別墅，該是坐落在上海的哪個區？李金城動不動就說要回去的東北（每每說出都成了觀眾的笑點），該搭火車還是坐船？也就是在這個前提下，劇本的改寫（趙啟運）、作曲（柯智豪）及導演（呂柏伸）讓本劇一氣呵成、緊密結合，且暢快淋漓地承擔了改編莎劇《第十二夜》的千斤重擔。

這使得本劇從開場幾乎沒有序曲、前奏和過場就奏起的全劇第一首大合唱歌舞片段《瘋狂的世界》，呈現的當下就抓住了觀眾的眼與耳。當這首歌曲在劇終又再度出現時，｢瘋狂的世界」的具體意義便形成一個重要的收束功能，讓《第十二夜》回歸統一的調性中。與此同時，劇中角色的名字和身分也適時地｢在地化」，隱約地帶入角色的背景與性格，成為觀眾欣賞時的諧音趣味。於是，本劇成功改編莎劇的第一步實出自於此。

《第十二夜》就像是一臺無法止步、沒有意圖性的暫停時刻的列車，將劇情經由一連串的歌舞場景變換而單向通車地驅使著。人物的心情和話語被藏在海量歌曲的歌詞中，有時若不細細思量，便會被作品快速推進的節奏拋諸腦後。似唱似說的快節奏歌曲，也更讓觀眾不一定能夠聽清楚劇中角色的每一句話（在沒有字幕的輔助下）。於是，這反映出創作者希望讓《第十二夜》呈現出來的整體面貌以及現有台灣劇場環境下對音樂劇的製作能力，更考驗音樂在不同曲風間轉換連接、導演場景調度、舞台空間設計、演員吸收表演歌曲與舞蹈設計的能力。

飾演梅春帆／梅東琴的劉廷芳和飾演秦冬梅的買黛兒‧丹希羅倫在身分掩飾的真真假假之間的對話：「我傳來我家老爺的話語」、「可親可愛的小姐」，就在世故的恭維話語中，暗自掩藏了兩個人渴求超脫自我表面社會身分的真心，也讓兩位演員展開了一場精采的針鋒對決。劇中角色秦鐸畢（張智一飾）、李金城（林玟圻飾）與夏大仙（謝孟庭飾）則透過歌曲表現出的那種「今朝有酒今朝醉」的胡搞打鬧，為這齣愛情喜劇添上丑角式的笑料。在一個人人都瘋狂的世界裡，受到最大愚弄的人必然是那個最正經的人，也就是由崔台鎬飾演的秦家管家馬萬重。他在秦家一干人等的使弄下，以為自己將超越表面的管家身分和階級，然而卻被關進了瘋人院受盡折磨。馬萬重於本劇的存在，遊走於小奸小惡的可愛反派與心思單純的世故蠢材之間，而演員崔台鎬清晰地把握了這個角色的雙重性，並作出精彩且出色的演繹。可惜的是，《第十二夜》在下半場賦予了周浚鵬飾演的梅東琴的雙胞胎哥哥梅春舫一定的演出份量，卻在劉廷芳飾演的梅春帆光芒四射的魅力中顯得稍稍黯淡了些。

本劇將「上海」作為一種「舞台意象」加以表現出來，裡面登場的人物，就像是受著一種不知名的規律而合理的錯愛、假扮、相遇、笑鬧，最後再大團圓。劇中角色們既藉著登上舞台唱出自己的心內話，也貫徹了「處於這個時代與這個場域中，特定形式下的演出本質」。舞台上，大紅布幕搭配上霓虹燈泡、舞台景片和鏡面地板的閃爍，以及在舞台上呈現樂隊的後設巧思，形構出一種紙醉金迷的歡樂氣氛。